Bonsoir,
J’ai un peu de mal à déterminer quel est le proton le plus « acide » lorsqu’il y’en a plusieurs sur une même molécule.
J’ai dessiné deux exemples de molécules (désolé pour vos yeux, c’est du fait paint) avec plusieurs hydrogènes acides en alpha du groupe carbonyle:
J’ai numéroté les carbones ayant des H acides, pouvez-vous m’expliquer quel est le proton le plus acide dans chacune des molécules?
Ps: Tout ce que je sais c’est qu’un proton est d’autant plus acide qu’il est entouré de groupes électro attracteurs, mais j’arrive pas à mettre ça en pratique dans ces situations…
Merci 
Un proton est d’autant plus acide que la base conjuguée après son départ est stable. Ça revient au même, mais c’est plus facile de travailler sur la base conjuguée selon moi.
Ainsi, tu peux résonner sur le nombre d’électrons délocalisés dans un premier temps (mesomerie), et si ça suffit pas tu regardes les effets inductifs.
Ainsi dans ta molécule 1, 4 est plus acide que 3, 2 et 1 car les H ont des effets inductifs donneurs moins que les CH2. Pour ta molecule 2 je dirais de même que c’est H 3.
Après t’as pas fais de cas particulier,genre en retirant le C 1 dans la molecule 2 
Merci pour ta réponse! J’aimerai juste une petite précision à propos de la molécule 1.
LegenBro a écrit:
Ainsi dans ta molécule 1, 4 est plus acide que 3, 2 et 1 car les H ont des effets inductifs donneurs moins que les CH2.
Dans la correction, c’est le carbone 1 qui se fait « arracher » son proton sous l’action d’une base. C’est peut-être dû à l’effet attracteur du groupe H2C=CH2 côté?
Mais en dehors de ça, je me demande toujours pourquoi un proton rattaché à un carbone 2 ou 3 ne serait pas plus acide, puisqu’il se trouve « entouré » de 2 groupes groupes carbonyles C=O très attracteurs..
Pour le groupe carbonyle, tu peux voir que les H 1,2,3 et 4 sont tous en alpha d’une unique C=O. Du coup ça te permet difficilement de trancher, parce que les effets mésomères donneurs sont identiques. Et même si je suis d’accord pour dire qu’il y a une légère influence pour 2 et 3, à la fois en alpha et beta de C=O, c’est pas très intéressant en pratique, je m’explique.
Dans le cadre d’une synthèse organique, on cherche les H acides pour ensuite faire une C-alkylation. Du coup, on va pas s’amuser à obtenir 50 régio-isomères parce que sinon on aura un rendement pas terrible. Même dans les sujets compliqués type X-ENS, c’est plutôt facile de trancher sur les H acides, parce que ce qu’ils veulent voir c’est si t’es capable de comparer énolates cinétiques et thermodynamiques. Donc si t’es comme moi, et que tu comprends pas pourquoi le corrigé donne le H 1, laisse toi guider par le sujet et montre bien au correcteur que tu connais le raisonnement.
Et j’ai vu dans un sujet de l’X en 2006 que on peux avoir un H acide en position vinylique d’une C=C, donc faut s’adapter 
Ci-après un excellent conseil éventuellement utile en contexte de début des écrits imminent :
LegenBro a écrit:
laisse toi guider par le sujet et montre bien au correcteur que tu connais le raisonnement.
Pour quelques informations complémentaires : fr.wikipedia.org/wiki/Carbone_alpha