Bonsoir,
J’ai de grosses difficultés pour passer de la représentation de Cram à celle de Newman, et inversement. Je ne vois vraiment pas comment placer chaque constituant.
Quelqu’un pourrait-il m’expliquer clairement comment s’y prendre à coup sûr, pour que je puisse enfin maîtriser cela?
Merci d’avance.
Les multiples représentations de molécules ne reposent que sur une chose, la vision dans l’espace, et malheureusement tout le monde n’est pas logé à la même enseigne, et certains ont plus de mal que d’autres pour saisir du premier coup un mode de représentation.
Mais il ne faut pas non plus perdre espoir parce qu’il est possible de perfectionner sa vision dans l’espace. Essaye de voir si dans ton lycée il n’y pas des modèles moléculaires avec lesquels faire joujou, j’ai des camarades que ça a vraiment aidé, peut être que ça marchera pour toi aussi.
Tout d’abord, il faut bien maitriser la représentation de Cram, et visualiser les atomes qui vont au dessus et ceux qui vont en dessous du plan (et ceux compris dans le plan bien evidemment).
Si on ne te donne aucune consigne, tu choisis la (ou les) liaison selon laquelle tu vas regarder ta molécule: ici dans cette exemple j’ai choisi d’aller du carbone 2 au carbone 1.
En Newman, le carbone devant lequel tu as placé ton oeil est celui qui est devant, le carbone qu’il y’a derrière est eclipsé par ce dernier. Et pour ce qui est des substituants A, B, C, D, E et F, à partir de là normalement ça va tout seul, à la condition d’avoir vraiment bien visualisé ta molécule en Cram!
Pour les molécules cycliques comme le cyclohexane, le systême est exactement le même, tu pars de ta molécule en conformation chaise, sauf que là, tu dois te placer selon deux liaisons (parallèles) du cycle pour la représenter en Newman.
Merci beaucoup de cette réponse complète! 
J’ai bien compris là!
Cependant, pourriez-vous m’exposer le cas dans lequel il y a un unique carbone asymétrique? (je me doute que la méthode doit être la même, mais dans mon TD, je ne vois pas pareil… 
)
Merci d’avance, et bonne journée. 
On utilise pas forcément la représentation de Newman uniquement lorsque la molécule comporte des centres stéréogènes: dans mon schéma ci dessus, tu peux tout à fait avoir les groupements/atomes A=B=C=D=E=F ! Tu peux même avoir dessiner la molécule H_{3}C-CH_{3} en Newman.
Mais sinon, comme tu le dis si bien, la méthode est strictement la même que pour dans mon premier message. Dans l’optique où ça serait pour bien visualiser si le carbone est R ou S, je vais choisir un truc un peu au pif histoire de ne pas avoir de A, B, C etc.
Pour déterminer la configuration absolue d’une molécule, on doit utiliser le classement CIP pour determiner l’ordre de priorité des différents groupements, en n’oubliant pas de placer le groupement de plus faible priorité à l’arrière avant regarder dans quel sens on tourne.
Si on choisi de se placer selon la liaison C^{*}-H on aura cette représentation de Newman:
Mais tu peux aussi choisir de te placer selon la liaison H_{3}C-C^{*}, et tu auras ainsi cette représentation de Newman: attention, la molécule est strictement la même et est toujours de configuration S, c’est uniquement le point de vue qui change:
En espérant que ça a pu t’éclairer ! Et que je ne me suis pas plantée avec mes molécules toutes pourrites sous Paint … ^^
Merci beaucoup !!
Une dernière chose, je voulais savoir la signification du mot « stéréogène »
Ainsi, on ne pourra plus m’avoir sur ce genre de démonstration
Normalement on ne parle plus de carbone asymétrique parce que par définition, un point ne peut pas être asymétrique.
On préfère le terme stéréogène, plus juste, et qui signifie juste que le centre (atome ou groupe d’atomes) est à l’origine d’une stéréoisomérie.
Tiens, si la stéréochimie ça t’éclate et que tu n’as rien d’autre à faire, tu peux jeter un coup d’oeil là dessus: tadaaa…
Pif-Pof a écrit:
Tiens, si la stéréochimie ça t’éclate et que tu n’as rien d’autre à faire, tu peux jeter un coup d’oeil là dessus: tadaaa…
Je vais pas dire que ça m’éclate non plus, hein, c’est surtout parce que notre prof de chimie s’est mis dans la tête l’idée de nous faire son cours de chimie orga en trois séances… 
Et du coup il passe sur certaines notions plus que brièvement…
Mais merci beaucoup de prendre le temps pour me donner toutes ces indications!
Et… Tout de même une dernière chose encore: en lisant un cours de stéréochimie dans un livre pcsi, dans une partie relative aux cycles, le terme gène stérique a été évoqué. J’ai fait quelques recherches, mais en vain… Sais-tu ce qu’on entends par là?
Encore merci d’avance!
Bon dimanche!
m@tix a écrit:
J’ai fait quelques recherches, mais en vain…
Cela, je l’avais déjà fait tomato… Sinon je n’aurais pas posé la question. Pour être exact, la phrase que j’ai rencontrée est la suivante:
Le substituant apportant le plus de gène stérique est le substituant éthyle. […]
Dans le 1er dessin de Pif Pof, par exemple, si A, B et C sont des gros substituants, empéchant un réactif de s’approcher du carbone, il y a gêne stérique. La gêne stérique est donc plus ou moins importante en fonction des substituants entourant le carbone fonctionnel.
Par ailleurs, tu as l’air d’être dans une prépa intégrée particulière, pourrais-tu faire part de ton expérience dans l’un de ces deux topics stp : ?
prepas.org/forum/viewtopic.php?t … 9f7223f24b
prepas.org/forum/viewtopic.php?t … 9f7223f24b
m@tix a écrit:
gène stérique a été évoqué.
Avec un accent circonflexe sur gêne, c’est mieux!
Ca me rappelle une question farfelue qu’un camarade a posée en cours une fois: "Dites madame, c’est quoi le gène stérique?
Sinon, la gêne stérique (ou encombrement stérique) c’est ce qui désigne la répulsion qui existe entre deux groupements plus ou moins volumineux, et qui est tout simplement dûe aux interactions de Van der Walls.
Et c’est en regardant les différentes gênes stériques qu’il peut y avoir au sein d’une molécule qu’on peut savoir qu’elle est la conformation la plus stable.
Pif-Pof a écrit:
Et c’est en regardant les différentes gênes stériques qu’il peut y avoir au sein d’une molécule qu’on peut savoir qu’elle est la conformation la plus stable.
Peux-tu préciser comment?
m@tix a écrit:
[quote=« Pif-Pof »]
Et c’est en regardant les différentes gênes stériques qu’il peut y avoir au sein d’une molécule qu’on peut savoir qu’elle est la conformation la plus stable.
Peux-tu préciser comment?
[/quote]
Selon le principe bien connu du «Pousse-toi de là que je m’y mette.»
… euh … et si je ne le connais pas ce principe? 
Pif-Pof a écrit:
En ce qui concerne cette représentation, n’as-tu pas oublié de représenter ce qu’on voit à l’arrière?
Et ma question tient toujours:
… euh … et si je ne le connais pas ce principe?
m@tix a écrit:
En ce qui concerne cette représentation, n’as-tu pas oublié de représenter ce qu’on voit à l’arrière?
Bé non, parce que la seule chose qu’il y’a à l’arrière c’est l’hydrogène et je ne vois pas trop comment tu pourrais faire pour le voir en représentation de Newman si tu regarde le long de la liaison C^{*}-H …
Si tu n’arrives toujours pas à voir la corrélation entre la représentation de Cram et celle de Newman sur papier, je te conseille plus que fortement de faire joujou avec un modèle moléculaire. A mon avis ça pourra te débloquer.
… euh … et si je ne le connais pas ce principe?
Pas mal comme principe le Pousse-toi de là que je m’y mette.
En fait, c’est principalement une question de taille de substituant, comme l’a dit Tomato plus haut. Par exemple dans le cas ci dessous, les groupements isopropyle et tertiobutyle sont gros, la gêne stérique sera trop importante pour que la conformation ci dessous soit adoptée.
Il y’a libre rotation autour de la liaison C_{1}-C_{2}, la conformation la plus stable adoptée par la molécule est donc celle qui éloigne le plus les deux groupements cités plus haut. Ce sera donc celle ci (on dit que l’on place les deux substituants en anti, pour le mot antipériplanaire, qui veut juste dire que les deux groupements sont de par et d’autre d’un plan):
Ok Pif-Pof! 
C’est bon, ça c’est compris! 
Et oui, je pose toutes ces questions en vue d’un ds que j’ai vendredi, alors que nous avons seulement passé 2h30 sur la stéréochimie… 
Quant on tombe sur un exo dans lequel on nous demande de trouver les liens, à savoir isomères, stéréoisomères, énantiomères ou encore diastéréoisomères, entre plusieurs représentations de molécules, notamment en Newman, Cram ou encore Fisher même, comment procéder? (pour chaque représentation si possible… ) J’ai regardé des exos dans un livre, mais ils se contentent de donner la réponse sans justifier comment on trouve…