Passer de Cram à Fischer

Bonsoir, je ne comprends pas du tout la réponse à cette question…
Comment savoir si on doit regarder d’en haut cette molécule en Cram en « positionnant notre tête du côté gauche ou du côté droit » ? (comme si on se couchait à plat ventre au dessus de la molécule en Cram pour obtenir celle de Fischer…)
Merci

Re-bonjour :smiley:

Effectivement, je ne vois pas non plus ce que ça change vu qu’ici la molécule possède un plan de symétrie et 2 fonctions acide carboxylique, donc on peut très bien « retourner » la projection de Fischer dans le plan de la feuille pour avoir les hydroxyles du côté droit… :unamused:

Hello !
Je connais les errata mais de là aux errata justifiés… :frowning:
Peut-être existe t il une règle… les OH à droite et pas à gauche non ?
Peut-être que quelqu’un la connait ici ? :confused:

A ma connaissance il n’y a pas de règle en ce sens… :confused:
Le seul impératif est de placer la chaîne carbonée principale verticalement, la fonction la plus oxydée en haut.
Les traits verticaux symbolisent les liaisons qui pointent vers l’arrière, et les traits horizontaux les liaisons pointant vers l’avant.

Ici, la molécule possède 2 fonctions -COOH, donc on peut indifféremment mettre celui de gauche ou celui de droite (sur la représentation de Cram) en haut de la représentation de Fischer. On aura donc respectivement les 2 -OH à gauche ou à droite.

A moins qu’il y ait une erreur dans l’écriture de ta molécule, et que le -COOH de gauche soit en réalité un -CHO (fonction aldéhyde) : dans ce cas, il faudrait effectivement écrire la projection de Fischer avec le -COOH en haut (fonction la plus oxydée), le -CHO en bas et les -OH à droite.
Ce qui donnerait :