Feuille d'entraînement : Chimie organique

Corrigés

1. Exercice 1E3A Physique-Chimie PC 2025, QChimie-Problème 2-Q38

   D'après la figure 2 de l'énoncé :

   • Groupe 1 : L'encadré entoure le motif -\mathrm{C}(=\mathrm{O})\mathrm{OH}.

     \boxed{\text{Groupe 1 : groupe \textbf{carboxyle} (fonction \textbf{acide carboxylique})}}

   • Groupe 2 : L'encadré entoure un atome de carbone tétrasubstitué lié à deux atomes d'oxygène intracycliques (motif -\mathrm{O}-\mathrm{C}-\mathrm{O}- reliant deux cycles tétrahydrofurane). Il s'agit d'un :

     \boxed{\text{Groupe 2 : groupe \textbf{acétal}} \quad (\text{ou plus précisément \textbf{cétal}} \text{ / } \textbf{spirocétal})}

   • Groupe 3 : L'encadré entoure le groupe -\mathrm{OH} lié à un atome de carbone sp^3. Il s'agit d'un :

     \boxed{\text{Groupe 3 : groupe \textbf{hydroxyle} (fonction \textbf{alcool})}}

   Résultat

   $$\text{Groupe 1 : groupe carboxyle (fonction acide carboxylique)}$$

   $$\text{Groupe 2 : groupe aceˊtal}(\text{ou plus preˊciseˊment ceˊtal}\text{ / }\text{spiroceˊtal})$$

   $$\text{Groupe 3 : groupe hydroxyle (fonction alcool)}$$

   Indice, stratégie et pièges de cette question

2. Exercice 2E3A Physique-Chimie PC 2025, QChimie-Problème 2-Q39

   1. Chiralité de la monensine

   Une molécule est chirale si elle n'est pas superposable à son image dans un miroir plan, ce qui équivaut à l'absence de tout élément de symétrie impropre (plan de symétrie \sigma, centre d'inversion i).

   La monensine possède un squelette entièrement asymétrique : ses deux extrémités sont de natures chimiques totalement différentes (une fonction acide carboxylique d'un côté, des fonctions alcool de l'autre) et ses cycles portent de multiples substituants non équivalents. Elle ne présente donc aucun plan ni aucun centre de symétrie :

   \boxed{\text{La monensine est une molécule chirale.}}

   2. Nombre de stéréoisomères de configuration

   En examinant la formule topologique de la monensine (figures 1 et 2), on identifie n = 17 centres stéréogènes tétraédriques (carbones asymétriques portant quatre substituants différents, en incluant les jonctions de cycle, les carbones substitués par les groupements méthyle/hydroxyle et le carbone central du motif spiroacétal).

   En l'absence de toute symétrie moléculaire globale, aucune forme méso n'est possible. Le nombre de stéréoisomères de configuration vaut donc :

   \begin{aligned} N &= 2^n = 2^{17} = 131\,072 \end{aligned}

   \boxed{N = 2^{17} = 131\,072 \text{ stéréoisomères de configuration}}

   Résultat

   $$\text{La monensine est une moleˊcule chirale.}$$

   $$N=2^{17}=131072\text{ steˊreˊoisomeˋres de configuration}$$

   Indice, stratégie et pièges de cette question

3. Exercice 3E3A Physique-Chimie PC 2025, QChimie-Problème 2-Q40

   Le composé (12) possède deux protons sur le carbone méthylénique \mathrm{-CH_2-}, situés simultanément :

   • en position \alpha d'un groupe nitrile (\mathrm{-C\equiv N}), fortement attracteur par effets inductif (-I) et mésomère (-M) ;
   • en position hétérobenzylique du cycle furane, système aromatique plan conjugué.

   Ces protons sont donc particulièrement acides (\mathrm{p}K_a \approx 20\text{--}25).

   Le n-butyllithium (n-BuLi) est une base très forte (le \mathrm{p}K_a du butane conjugué est de l'ordre de 50). Il arrache quantitativement l'un de ces protons pour former un carbanion stabilisé par résonance.

   \boxed{ \text{Anion délocalisé : } \mathrm{Ar}\text{--}\overline{\mathrm{C}}\mathrm{H}\text{--}\mathrm{C{\equiv}N} \;\longleftrightarrow\; \mathrm{Ar}\text{--}\mathrm{CH{=}C{=}}\overline{\underline{\mathrm{N}}}^{\,\ominus} \;\longleftrightarrow\; \text{formes délocalisées dans le cycle furane} }

   La stabilité remarquable de cet anion provient de cette vaste délocalisation électronique :

   • la forme mésomère (II) porte la charge négative sur l'atome d'azote, élément nettement plus électronégatif (\chi(\mathrm{N}) \approx 3{,}0) que le carbone (\chi(\mathrm{C}) = 2{,}5), ce qui stabilise fortement l'anion ;
   • la délocalisation s'étend également au système conjugué du cycle furane (forme (III) et analogues).

   Résultat

   $$\text{Anion deˊlocaliseˊ : }\mathrm{Ar}\text{–}\overline{\mathrm{C}}\mathrm{H}\text{–}\mathrm{C}\equiv \mathrm{N}⟷\mathrm{Ar}\text{–}\mathrm{CH}=\mathrm{C}={\overline{\underline{\mathrm{N}}}}^{\ominus }⟷\text{formes deˊlocaliseˊes dans le cycle furane}$$

   Indice, stratégie et pièges de cette question

4. Exercice 4ENS Physique-Chimie L PC 2025, Q25

   1. Nombre de centres stéréogènes :

   • Les atomes de carbone des deux cycles aromatiques ainsi que celui du groupement carbonyle sont hybridés en \mathrm{sp^2} et sont donc achiraux.
   • L'atome d'azote de l'azétidine est plan (caractère d'amide conjugué avec le carbonyle) et l'atome d'azote de la pipéridine subit une inversion pyramidale rapide à température ambiante : ils ne constituent pas des centres stéréogènes stables.
   • Sur le cycle azétidine, les carbones 2 et 4 sont des groupements -\mathrm{CH}_2-. Le carbone 3 portant le groupe -\mathrm{OH} est relié à deux branches -\mathrm{CH}_2- rigoureusement identiques le long du cycle : ne portant pas quatre substituants distincts, il n'est pas un centre stéréogène.
   • Sur le cycle pipéridine, les positions 3, 4, 5 et 6 sont des groupements -\mathrm{CH}_2-.

   • En revanche, le carbone 2 de la pipéridine (noté \mathrm{C}_2, lié au cycle azétidine) est relié à quatre substituants différents :

     • le groupement -\mathrm{NH}- de la pipéridine ;
     • le carbone 3 du cycle azétidine portant la fonction alcool ;
     • le carbone 3 du cycle pipéridine (-\mathrm{CH}_2-) ;
     • un atome d'hydrogène -\mathrm{H}.

   La molécule 1 possède donc un seul centre stéréogène.

   \boxed{\text{Nombre de centres stéréogènes : } 1}

   2. Détermination de la configuration absolue :

   Classons les substituants du carbone asymétrique selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog (CIP) :

   1. -\mathrm{NH}- : l'atome directement lié est l'azote (Z = 7), prioritaire sur les atomes de carbone (Z = 6). \rightarrow Priorité 1.
   2. Carbone 3 de l'azétidine : il est lié aux atomes (\mathrm{O}, \mathrm{C}, \mathrm{C}), alors que le carbone 3 de la pipéridine est lié à (\mathrm{C}, \mathrm{H}, \mathrm{H}). L'oxygène (Z = 8) confère la priorité au carbone de l'azétidine. \rightarrow Priorité 2.
   3. Carbone 3 de la pipéridine : lié à (\mathrm{C}, \mathrm{H}, \mathrm{H}). \rightarrow Priorité 3.
   4. Atome d'hydrogène -\mathrm{H} : Z = 1. \rightarrow Priorité 4.

   D'après la représentation de Cram de la figure (6) :

   • Le groupement de plus faible priorité (4, -\mathrm{H}) pointe vers l'arrière du plan (liaison en hachures).
   • Dans le plan de projection, la séquence des priorités décroissantes 1 \to 2 \to 3 s'effectue dans le sens anti-horaire (trigonométrique).

   Le centre stéréogène est donc de configuration S.

   \boxed{\text{Configuration : } (S)}

   Résultat

   $$\text{Nombre de centres steˊreˊogeˋnes : }1$$

   $$\text{Configuration : }(S)$$

   Indice, stratégie et pièges de cette question

5. Exercice 5ENS Physique-Chimie L PC 2025, Q27

   L'étape \mathbf{3} \to \mathbf{5} est une substitution nucléophile acylique (ou acylation de l'amine) conduisant à la formation d'une liaison amide. Le mécanisme procède en trois étapes selon une séquence d'addition-élimination :

   1. Addition nucléophile : Le doublet non liant de l'atome d'azote de l'azétidine de la molécule \mathbf{4} attaque le carbone électrophile du groupement carbonyle du fluorure d'acyle \mathbf{3}. Le doublet de la liaison \pi_{\mathrm{C=O}} se rabat sur l'atome d'oxygène, formant un intermédiaire tétraédrique zwitterionique :

      \mathrm{Ar\text{-}CO\text{-}F} + \mathrm{R_2NH} \rightleftharpoons \mathrm{Ar\text{-}C(O^-)(F)\text{-}\overset{+}{N}H R_2}

   2. Élimination du groupe partant : Le doublet de l'atome d'oxygène se rabat pour régénérer la liaison double \mathrm{C=O}, provoquant l'expulsion de l'ion fluorure \mathrm{F^-} :

      \mathrm{Ar\text{-}C(O^-)(F)\text{-}\overset{+}{N}H R_2} \longrightarrow \mathrm{Ar\text{-}CO\text{-}\overset{+}{N}H R_2} + \mathrm{F^-}

   3. Déprotonation : L'ion ammonium intermédiaire est déprotoné par la base présente dans le milieu (i\text{-Pr}_2\text{NEt}) pour donner l'amide neutre \mathbf{5} et le sel d'ammonium correspondant :

      \mathrm{Ar\text{-}CO\text{-}\overset{+}{N}H R_2} + i\text{-Pr}_2\text{NEt} \longrightarrow \mathbf{5} + [i\text{-Pr}_2\mathrm{NHEt}]^+

   Rôle de la N,N-diisopropyléthylamine (i\text{-Pr}_2\text{NEt}, base de Hünig) :

   • Piège à protons (base sacrificielle) : La réaction globale d'acylation libère un équivalent d'acide fluorhydrique (\mathrm{HF}). En l'absence de base auxiliaire, \mathrm{HF} protonerait l'amine \mathbf{4} pour donner son sel d'azétidinium non nucléophile, ce qui consommerait stœchiométriquement la moitié de ce synthon précieux et bloquerait l'avancement. L'amine tertiaire capte les protons formés, maintenant l'amine \mathbf{4} sous forme libre et nucléophile.
   • Base non nucléophile : En raison de l'encombrement stérique important induit par les deux groupes isopropyle et le groupe éthyle autour de son atome d'azote, cette amine tertiaire ne peut pas attaquer le carbonyle du fluorure d'acyle \mathbf{3}, évitant ainsi toute réaction parasite compétitive.

   Indice, stratégie et pièges de cette question

6. Exercice 6ENS Physique-Chimie L PC 2024, Q28

   1. Substrat 1 :

   • Formule semi-développée : (\mathrm{CH}_3)_2\mathrm{C}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_2\mathrm{Cl}.
   • La chaîne principale comporte 4 atomes de carbone et comprend la double liaison : c'est un dérivé du butène.
   • La double liaison est située entre les carbones 2 et 3 quel que soit le sens de numérotation (\text{but-2-ène}). Pour départager les deux sens, on cherche les plus bas indices pour les substituants : la numérotation de droite à gauche attribue l'indice 1 au chlore et 3 au groupe méthyle (indices 1,3, préférés à 2,4).
   • Les substituants sont le chlore en position 1 et un groupe méthyle en position 3 (classés par ordre alphabétique : chloro avant méthyle).

   \boxed{\text{Substrat \textbf{1} : 1-chloro-3-méthylbut-2-ène}}

   2. Adduit \boldsymbol{\alpha} :

   • L'adduit \alpha résulte de l'attaque du carbone \alpha (le carbone \mathrm{C}_1 portant initialement le chlore) sur le carbone électrophile du benzaldéhyde.
   • Formule semi-développée : \mathrm{C}_6\mathrm{H}_5-\mathrm{CH(OH)}-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}=\mathrm{C}(\mathrm{CH}_3)_2.
   • La fonction principale est l'alcool (suffixe -ol), qui doit porter le plus bas indice possible (\mathrm{C}_1).
   • La chaîne principale la plus longue contenant le carbone fonctionnel et la double liaison comporte 5 atomes de carbone : c'est un \text{pent-3-én-1-ol}.
   • Les substituants sont un groupe méthyle en position 4 et un groupe phényle en position 1. Par ordre alphabétique (« m » avant « p ») :

   \boxed{\text{Adduit } \alpha\text{ : 4-méthyl-1-phénylpent-3-én-1-ol}}

   3. Adduit \boldsymbol{\gamma} :

   • L'adduit \gamma résulte de l'attaque du carbone \gamma (le carbone \mathrm{C}_3 portant les deux méthyles, avec transposition allylique) sur le benzaldéhyde.
   • Formule semi-développée : \mathrm{C}_6\mathrm{H}_5-\mathrm{CH(OH)}-\mathrm{C}(\mathrm{CH}_3)_2-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2.
   • La fonction principale est l'alcool en position 1.
   • La chaîne principale la plus longue reliant le carbone fonctionnel et la double liaison comporte 4 atomes de carbone : c'est un \text{but-3-én-1-ol}.
   • Les substituants sont deux groupes méthyle en position 2 (diméthyl) et un groupe phényle en position 1. Par ordre alphabétique (« m » de méthyle avant « p » de phényle, le préfixe multiplicateur di- n'étant pas pris en compte) :

   \boxed{\text{Adduit } \gamma\text{ : 2,2-diméthyl-1-phénylbut-3-én-1-ol}}

   Résultat

   $$\text{Substrat 1 : 1-chloro-3-meˊthylbut-2-eˋne}$$

   $$\text{Adduit }\alpha \text{ : 4-meˊthyl-1-pheˊnylpent-3-eˊn-1-ol}$$

   $$\text{Adduit }\gamma \text{ : 2,2-dimeˊthyl-1-pheˊnylbut-3-eˊn-1-ol}$$

   Indice, stratégie et pièges de cette question

7. Exercice 7ENS Physique-Chimie L PC 2024, Q30

   1. Caractère ambident du carbanion et régiochimie :

   Le carbanion allylique \mathbf{1'} présente deux formes mésomères limites :

   \underbrace{(\mathrm{CH}_3)_2\mathrm{C}=\mathrm{CH}-\stackrel{\ominus}{\mathrm{C}}\mathrm{H}_2}_{\text{forme } \alpha} \;\longleftrightarrow\; \underbrace{(\mathrm{CH}_3)_2\stackrel{\ominus}{\mathrm{C}}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2}_{\text{forme } \gamma}

   Ce carbanion est un nucléophile ambident comportant deux sites réactifs riches en électrons :

   • le carbone \mathrm{C}_\alpha (primaire) ;
   • le carbone \mathrm{C}_\gamma (tertiaire).

   Le benzaldéhyde \mathbf{2} (\mathrm{Ph-CHO}) possède un carbone carbonyle électrophile polarisé \delta^+ en raison de l'électronégativité de l'oxygène. L'attaque nucléophile du carbanion peut donc avoir lieu selon deux régiochimies distinctes :

   • une attaque par le carbone \mathrm{C}_\alpha conduisant, après protonation, à l'adduit \boldsymbol{\alpha} ;
   • une attaque par le carbone \mathrm{C}_\gamma conduisant, après protonation, à l'adduit \boldsymbol{\gamma}.

   2. Nom de la réaction :

   Il s'agit d'une addition nucléophile sur le groupe carbonyle (ou addition nucléophile 1,2), suivie de la protonation de l'alcoolate intermédiaire.

   3. Mécanisme réactionnel pour chaque adduit :

   • Formation de l'adduit\boldsymbol{\alpha} :

     1. Addition nucléophile : le doublet porté par le carbone \mathrm{C}_\alpha du carbanion \mathbf{1'} attaque le carbone électrophile du carbonyle de \mathbf{2}, avec basculement du doublet \pi_{(\mathrm{C}=\mathrm{O})} sur l'atome d'oxygène :

        (\mathrm{CH}_3)_2\mathrm{C}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_2^{\ominus} + \mathrm{Ph}-\mathrm{CHO} \longrightarrow (\mathrm{CH}_3)_2\mathrm{C}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}(\mathrm{O}^\ominus)-\mathrm{Ph}

     2. Protonation : l'alcoolate intermédiaire capte un proton (présent dans le milieu ou apporté lors du traitement acide/hydrolyse) pour donner l'alcool :

        (\mathrm{CH}_3)_2\mathrm{C}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}(\mathrm{O}^\ominus)-\mathrm{Ph} + \mathrm{H}^+ \longrightarrow \underbrace{(\mathrm{CH}_3)_2\mathrm{C}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}(\mathrm{OH})-\mathrm{Ph}}_{\text{adduit }\alpha}

   • Formation de l'adduit\boldsymbol{\gamma} :

     1. Addition nucléophile : le doublet non liant sur le carbone \mathrm{C}_\gamma (ou le doublet non liant sur \mathrm{C}_\alpha avec réarrangement allylique du système conjugué) attaque le carbone électrophile du benzaldéhyde :

        (\mathrm{CH}_3)_2\mathrm{C}^{\ominus}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2 + \mathrm{Ph}-\mathrm{CHO} \longrightarrow (\mathrm{CH}_3)_2\mathrm{C}(\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2)-\mathrm{CH}(\mathrm{O}^\ominus)-\mathrm{Ph}

     2. Protonation : l'alcoolate formé est protoné pour libérer l'alcool secondaire ramifié :

        (\mathrm{CH}_3)_2\mathrm{C}(\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2)-\mathrm{CH}(\mathrm{O}^\ominus)-\mathrm{Ph} + \mathrm{H}^+ \longrightarrow \underbrace{(\mathrm{CH}_3)_2\mathrm{C}(\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2)-\mathrm{CH}(\mathrm{OH})-\mathrm{Ph}}_{\text{adduit }\gamma}

   \boxed{\text{La réaction mise en jeu est une addition nucléophile sur le carbonyle du benzaldéhyde, suivie d'une protonation.}}

   Résultat

   $$\text{La reˊaction mise en jeu est une addition nucleˊophile sur le carbonyle du benzaldeˊhyde, suivie d’une protonation.}$$

   Indice, stratégie et pièges de cette question

8. Exercice 8ENS Physique-Chimie L PC 2024, Q33

   Analysons les deux structures candidates :

   • Adduit \alpha : \mathrm{C_6H_5-CH(OH)-CH_2-CH=C(CH_3)_2}

     • 5 protons aromatiques (\mathrm{Ph}) ;
     • 1 proton carbinolique et benzylique (\mathrm{-CH(OH)-}) ;
     • 1 proton d'alcool (\mathrm{-OH}) ;
     • 2 protons d'un groupe méthylène allylique (\mathrm{-CH_2-}) ;
     • 1 seul proton éthylénique (\mathrm{-CH=C(Me)_2}) ;
     • 6 protons répartis en deux groupes méthyle allyliques non équivalents (=\mathrm{C(CH_3)_2}).

   • Adduit \gamma : \mathrm{C_6H_5-CH(OH)-C(CH_3)_2-CH=CH_2}

     • 5 protons aromatiques (\mathrm{Ph}) ;
     • 1 proton carbinolique et benzylique (\mathrm{-CH(OH)-}) ;
     • 1 proton d'alcool (\mathrm{-OH}) ;
     • 0 proton de type méthylène -\mathrm{CH_2}- ;
     • 3 protons éthyléniques appartenant au groupe vinyle terminal (\mathrm{-CH=CH_2}), attendus entre 5{,}0 et 6{,}0\text{ ppm} ;
     • 6 protons de deux méthyles portés par un carbone quaternaire saturé.

   Sur le spectre fourni :

   • Il n'apparaît qu'un seul proton éthylénique (signal à \delta = 5{,}15\text{ ppm}, intégrant pour 1\,\mathrm{H}), ce qui est incompatible avec le motif vinyle -\mathrm{CH=CH_2} de l'adduit \gamma (qui nécessiterait 3\,\mathrm{H} dans ce domaine).
   • Il apparaît un signal intégrant pour 2\,\mathrm{H} à \delta = 2{,}43\text{ ppm}, caractéristique d'un groupe méthylène -\mathrm{CH_2}- allylique, absent dans l'adduit \gamma.

   L'adduit obtenu est donc sans ambiguïté l'adduit \alpha :

   \boxed{\text{Adduit formé majoritairement : l'adduit }\alpha}

   Attribution détaillée des signaux de l'adduit \alpha :

   • \boldsymbol{\delta = 7{,}40\text{--}7{,}23\text{ ppm}} (m, 5\,\mathrm{H}) : 5 protons aromatiques du groupe phényle (\mathrm{C_6H_5-}), déblindés par le courant de cycle aromatique.
   • \boldsymbol{\delta = 5{,}15\text{ ppm}} (m, 1\,\mathrm{H}) : proton éthylénique -\mathrm{CH=C(CH_3)_2}, déblindé par la double liaison carbone-carbone (sp^2), couplé au -\mathrm{CH_2}- vicinal et aux méthyles allyliques par couplage à longue distance.
   • \boldsymbol{\delta = 4{,}68\text{ ppm}} (m, 1\,\mathrm{H}) : proton carbinolique -\mathrm{CH(OH)}-, fortement déblindé à la fois par l'atome d'oxygène électronégatif de la fonction alcool et par le noyau aromatique adjacent (position benzylique).
   • \boldsymbol{\delta = 2{,}43\text{ ppm}} (m, 2\,\mathrm{H}) : les 2 protons diastéréotopiques du groupement méthylène -\mathrm{CH_2}- en position allylique et adjacent au centre stéréogène.
   • \boldsymbol{\delta = 1{,}83\text{ ppm}} (singulet large, 1\,\mathrm{H}) : proton labile de la fonction hydroxyle -\mathrm{OH} (caractérisé par un pic élargi en raison des échanges chimiques).
   • \boldsymbol{\delta = 1{,}72\text{ ppm}} (s, 3\,\mathrm{H}) et \boldsymbol{\delta = 1{,}61\text{ ppm}} (s, 3\,\mathrm{H}) : protons des deux groupes méthyle allyliques portés par la double liaison (=\mathrm{C(CH_3)_2}). Ils présentent deux singulets distincts car ils sont stéréochimiquement non équivalents (l'un est en position cis par rapport à la chaîne principale, l'autre en trans).

   Résultat

   $$\text{Adduit formeˊ majoritairement : l’adduit }\alpha$$

   Indice, stratégie et pièges de cette question

9. Exercice 9E3A Physique-Chimie PC 2023, Q13

   La molécule \underline{\mathbf{1}} est un \beta-cétoester (3-oxobutanoate de méthyle). Les atomes d'hydrogène portés par le carbone central en position \alpha des deux fonctions carbonyle présentent un caractère particulièrement acide (\mathrm{p}K_a \approx 10\text{--}11, contre environ 20 pour une cétone simple et 25 pour un ester simple), du fait du double effet attracteur (inductif -I et mésomère -M) des groupements cétone et ester.

   En présence d'une base forte (notée \mathrm{B}^-), la déprotonation quantitative s'effectue sur ce carbone central activé pour former un ion énolate (ou énolate de \beta-cétoester) :

   \boxed{\text{L'espèce formée est un ion énolate (énolate du 3-oxobutanoate de méthyle).}}

   La charge négative est stabilisée par résonance sur trois centres principaux : le carbone \alpha et les deux atomes d'oxygène des carbonyles. Les trois formes mésomères limites majeures sont :

   Résultat

   $$\text{L’espeˋce formeˊe est un ion eˊnolate (eˊnolate du 3-oxobutanoate de meˊthyle).}$$

   Indice, stratégie et pièges de cette question

10. Exercice 10E3A Physique-Chimie PC 2023, Q15

    La molécule \underline{\mathbf{5}} possède un motif diène conjugué qui réagit à chaud (benzène à reflux) avec la 2-bromoacroléine, un alcène électro-appauvri jouant le rôle de diénophile, pour former un dérivé du cyclohexène \underline{\mathbf{6}}.

    Il s'agit d'une réaction de Diels-Alder (ou cycloaddition [4+2]).

    \boxed{\text{Réaction de Diels-Alder (ou cycloaddition $[4+2]$)}}

    Résultat

    $$\text{Reˊaction de Diels-Alder (ou cycloaddition [4+2])}$$

    Indice, stratégie et pièges de cette question