Bonjour, pourriez-vous m’aider à comprendre comment faire cet exercice ?
Je dois entourer le ou les composé(s) qui ont une activité optique.
J’ai donc cherché la présence d’un carbone asymétrique, pour moi c’est un carbone qui est relié par les liaisons « simples » à quatre groupes d’atomes différents.
Je ne vois ce cas que dans le composé D mais je ne voudrais pas me tromper. En voyez vous d’autre ? Confirmez vous ou infirmez vous ma réponse ?
merci 
Salut 
!
Cherche si les molécules sont chirales ou non. En effet une molécule chirale fait tourner le plan de polarisation de la lumière et possède donc une activité optique. Tu peux ensuite chercher si D a des énantiomères.
L’isomérie Z/E n’implique aucune activité optique car les molécules sont achirales dans ce cas. Regarde donc du côté des isomères.
Ensuite la molécule B est en représentation de Fischer, il pourrait être intéressant de la dessiner autrement.
Effectivement D possède un carbone asymétrique, elle est donc chirale et possède une activité optique.
Bonjour shadowmiko
merci de me répondre
Cependant je ne comprends pas tout.
Je pensais que pour l’activité optique pour une molécule, le seul critère était la présence d’un carbone asymétrique… 
Mais tu as l’air de regarder d’autres critères donc ça ne doit pas être le seul ! Quels sont les autres ? Et ça me laisse penser que le composé D n’est pas le seul à avoir une activité optique.. (?)
Pourquoi et** comment** rechercher si D a des énantiomères ? (je sais que deux énantiomères sont des molécules image d’une de l’autre dans un miroir et non superposables)
Ensuite la molécule B est en représentation de Fischer, il pourrait être intéressant de la dessiner autrement.
Voilà ce que j’ai fait :
J’espère avoir été claire.
Merci
Tu as un cours et une définition? Sais-tu ce qu’est la chiralité?
Une molécule possédant un carbone asymétrique est chirale. C’est s’il y a plusieurs carbones* qu’il faut commencer à réfléchir un peu…
Tu commences à anticiper le programme de sup’ ou bien tu révises? Dans quelle filière es-tu ou t’engages-tu?
Dans la molécule B tu as deux carbones asymétriques… Y a t-il un axe de symétrie? Qu’en déduis-tu?
Les molécules A et C possèdes une double liaison C=C donc une isomérie Z/E probable. A toi de voir si c’est bien le cas.
J’essaie d’anticiper un peu.
Pour moi toute molécule qui possède un carbone asymétrique est chirale et toute molécule chirale est optiquement active (d’après le cours). On est d’accord la dessus.
Une molécule qui possède un plan de symétrie est achirale (donc pas d’activité optique).
Mais je n’ai pas bien compris comment on trouve un axe de symétrie … l’axe rouge en est un ?
Pour les composés nommés A et E :
Le composé A est un isomère (E) donc pas d’activité optique.
Pour le composé E : je me demande si on peut chercher une isomérie (Z) ou (E) quand il y a une double liaison autre que C=C, ici c’est C=O
Salut,
oui ta ligne en rouge est bien un axe de symétrie le composé B n’a donc pas d’activité optique.
Je ne vois pas le composé E.
Internette a écrit:
J’essaie d’anticiper un peu.
Pour moi toute molécule qui possède un carbone asymétrique est chirale et toute molécule chirale est optiquement active (d’après le cours). On est d’accord la dessus.
Attention même si il y a une activité optique pour une molécule donnée, un mélange racémique( le mélange des deux configurations (je ne suis plus sur que ce soit le bon terme):L et D en bio) n’en a pas.
Sinon à partir du moment où une molécule possède un nombre impair de C* la molécule est chirale, quand elle en possède un nombre pair il faut faire attention ( la molècule B en est un exemple)
Bonjour Emou,
le composé nommé E est dans mon tout premier message (E c’est son nom pas son isomérie !)
As-tu une réponse à ma question « je me demande si on peut chercher une isomérie (Z) ou (E) quand il y a une double liaison autre que C=C, ici c’est C=O » ?
Internette a écrit:
Bonjour Emou,
le composé nommé E est dans mon tout premier message (E c’est son nom pas son isomérie !)
Il a sûrement un petit écran (ordi portable) du coup l’image est rogné chez lui.
(aggrandis ta fenêtre FF, IE… pour le voir)
Le O n’est relié à rien d’autre que C donc on peut pas chercher de (Z) ou (E) , si ?
Internette a écrit:
Bonjour Emou,
le composé nommé E est dans mon tout premier message (E c’est son nom pas son isomérie !)
As-tu une réponse à ma question « je me demande si on peut chercher une isomérie (Z) ou (E) quand il y a une double liaison autre que C=C, ici c’est C=O » ?
Non, en tout cas pas pour C=O puisqu’il ne peut y a avoir aucun groupes sur O.
E n’est pas chiral donc car C=O peut être considéré comme 2 C-O
Donc en fait , peut chercher si c’est isomérie (Z) ou (E) que quand :
il y a une double liaison entre 2 atomes et n’importe quels atomes et que chacun est relié par des liaisons simples à 2 substituants.
C’est ça ?
Je complète l’aide d’Emou (merci d’avoir repris le topic pour éviter de laisser mariner Internette 
)
Un mélange racémique est un mélange composé à 50% du composé dextrogyre (+) et à 50% du composé lévogyre (-) (à ne pas confondre avec L et D)
Non pour c=O comme Emou te l’a dit il n’y a pas d’isomérie Z/E possible.
Toutefois dans la représentation de Fischer ta molécule B est (2R,3S) ou (2S,3R)
Edit isomérie Z/E :
Si j’essaie de faire un point méthodologique
Pour chaque C, classe les constituants à l’aide des règles CIP
Si les substituants prioritaires sont du même côté de la double liaison c’est le composé Z, s’ils sont de part et d’autre c’est E.
shadowmiko a écrit:
Toutefois dans la représentation de Fischer ta molécule B est (2R,3S) ou (2S,3R)
Edit isomérie Z/E :
Si j’essaie de faire un point méthodologique
Pour chaque C, classe les constituants à l’aide des règles CIP
Si les substituants prioritaires sont du même côté de la double liaison c’est le composé Z, s’ils sont de part et d’autre c’est E.
Et donc comme ta molécule est à la fois dextrogyre et levogire ça fait quelque chose comme: (+1)+(-1)=0 donc un pouvoir rotatoire nulle, pour le mélange racémique tu peux le voir de la même façon, 50% de molécule lévogyre et 50 % de molécule dextrogyre
supposons qu’il ait 10^500 molécule de chaque type le pouvoir rotatoire de la solution serait : 10^500*(-1)+10^500*(+1)=0 toujours aucune activité optique.
Internette as tu déjà vu les règles CIP ? si tu ne l’a pas fait il te sera pas facile de trouver si une molécule est R ou S, et de la même façon si la molécule est Z ou E
Oui je connais les règles CIP et c’est comme ça que j’ai pu dire précédemment « Le composé A est un isomère (E) donc pas d’activité optique. » → C de droite : H priorité 2 et CH2OH priorité 1, C de gauche : CH3 priorité 2 et C2H5 priorité 1. Donc (E)donc pas d’activité optique. Vous êtes ok ?
Ok j’ai compris pour le pouvoir rotatoire nul.
Pour la molécule B:
Je trouve que le C* du haut est R et que le C* du bas est S. Que puis-je en conclure au niveau de l’activité optique ? On avait dit qu’il y avait un axe de symétrie donc que la molécule est achirale !
Je reprends un peu ce qu’on a dit :
Molécule C:
Isomérie (E) donc pas d’activité optique.
Molécule E:
Pas de carbone asymétrique donc pas d’activité optique.
Molécule D:
Un carbone asymétrique donc activité optique.
Je suis d’accord pour le E de A.
B : ok tu as donc bien (2R,3S) si tu numérotes les carbones de ta molécule. Or si tu cherches bien tu vas voir que tu as également le composé (2S,3R). Que peux-tu déduire de ça déjà? (on a déjà donné la conclusion). Donc qu’en déduis-tu par rapport à la chiralité?
Or si tu cherches bien tu vas voir que tu as également le composé (2S,3R)
Mais une molécule c’est une molécule unique, si elle est (2R,3S) elle le reste non ?
En fait, tu parles de l’énantiomère qui est (2S,3R) image de ma molécule dans un miroir c’est ça ? Ok si on fait un mélange racémique de ces deux énantiomères le pouvoir rotatoire est nul, mais là on s’intéresse qu’à la molécule B.
En quoi le fait que la molécule B soit (2S,3R) lui confère ou non une activité optique ? J’ai beau regardé la conversation je ne vois pas On ne regarde plus l’axe de symétrie ?
Tu confirmes donc toutes mes réponses suivantes ?
Molécule A :
Isomérie (E) donc pas d’activité optique.
Molécule C:
Isomérie (E) donc pas d’activité optique.
Molécule E:
Pas de carbone asymétrique donc pas d’activité optique.
Molécule D:
Un carbone asymétrique donc activité optique.
Si tu numérotes différemment la chaîne carbonée tu vois bien que non 
Et dans ce cas tu dois considérer que tu as les deux isomères et en proportions égales (cad un mélange racémique). Donc pas d’activité optique.
Oui je parle bien de ça
Si ta molécule est (2R,3S), et je te conseille alors de dessiner en suivant les règles CIP, vois-tu un axe de symétrie?
Sur le reste je confirme.
Au fait tu rentres en PC ou en BCPST? Tu as vu beaucoup de choses du programme?
Je vois cet axe de symétrie :
Et quand il y a un axe de symétrie la molécule est achirale.
Donc dans le cas des molécules comme celle-ci, je dois regarder si les carbones sont R ou S et considérer les deux énantiomères en mélange racémique, ou bien, chercher une symétrie ?
Dessine la molécule avec (2R,3S). Redessine tes groupements
Les deux méthodes partent du même principe : tu dois déterminer la stéréochimie pour savoir si les C* sont R/S et/ou si la molécule est symétrique
Edit : mal exprimé
Je pensais que en Fischer tout ce qui est sur l’horizontal est en avant, et sur la vertical en arrière 
Comment la dessiner autrement ? Quelles règles suivre ? Je n’ai jamais fait ça encore mais j’aimerais comprendre.
Je t’en (et aux autres) demande beaucoup aujourd’hui 
