Feuille d'entraînement : Stéréochimie et représentation des molécules

Corrigés

1. Exercice 1E3A Physique-Chimie PC 2022, Q21

   1. Signification du signe « (-) » :

   Le signe « (-) » indique que le composé est lévogyre : une solution de cette substance dévie le plan de polarisation d'une lumière polarisée rectiligne vers la gauche (dans le sens anti-horaire pour un observateur faisant face au faisceau lumineux). Son pouvoir rotatoire spécifique est négatif ([\alpha] < 0).

   2. Nombre de stéréoisomères de configuration :

   Examinons les éléments stéréogènes du périllaldéhyde 1 :

   • La molécule possède un unique atome de carbone asymétrique, noté \text{C}_4 (portant le groupe isopropényle).
   • La double liaison exocyclique -\text{C}(\text{CH}_3)=\text{CH}_2 porte deux atomes d'hydrogène identiques sur l'un de ses carbones : elle ne présente pas d'isomérie Z/E.
   • La double liaison endocyclique est insérée dans un cycle à six chaînons : pour des raisons de contrainte géométrique stérique, seule la configuration (Z) (ou cis) est stable et thermodynamiquement accessible (la forme (E) n'existe pas pour un cycle à moins de huit chaînons).

   Avec n = 1 seul centre stéréogène, il existe :

   \boxed{2 \text{ stéréoisomères de configuration}}

   Il s'agit d'un couple d'énantiomères, de configurations (R) et (S).

   3. Descripteur stéréochimique du carbone asymétrique :

   Le carbone asymétrique \text{C}_4 porte quatre substituants que l'on classe selon les règles de Cahn, Ingold et Prelog (CIP) :

   1. Groupe isopropényle -\text{C}(\text{CH}_3)=\text{CH}_2 : le carbone directement lié est hybridé en sp^2 ; par la règle de duplication de la double liaison, il est formellement lié à (\text{C}, \text{C}, \text{C}). Il a priorité 1.
   2. Chaîne le long de \text{C}_3 : le carbone -\text{CH}_2- est lié à \text{C}_2 (sp^2, engagé dans la double liaison, donc formellement lié à (\text{C}, \text{C}, \text{H})).
   3. Chaîne le long de \text{C}_5 : le carbone -\text{CH}_2- est lié à \text{C}_6 (sp^3, lié à (\text{C}, \text{H}, \text{H})). Au rang 2, la comparaison entre \text{C}_2(\text{C}, \text{C}, \text{H}) et \text{C}_6(\text{C}, \text{H}, \text{H}) donne la priorité à la voie passant par \text{C}_3.
   4. Atome d'hydrogène -\text{H} : de numéro atomique Z=1, il est de priorité 4.

   L'ordre des priorités est donc :

   -\text{C}(\text{CH}_3)=\text{CH}_2\ (1) > -\text{CH}_2-\text{CH}=\dots\ (2) > -\text{CH}_2-\text{CH}_2-\dots\ (3) > -\text{H}\ (4)

   D'après la formule topologique du document 1 (et du document 2), le groupement isopropényle est représenté en trait plein gras (vers l'avant) ; l'atome d'hydrogène (priorité 4) pointe donc vers l'arrière du plan.

   Le parcours des substituants 1 \to 2 \to 3 s'effectue dans le sens anti-horaire (trigonométrique). Le descripteur stéréochimique du carbone asymétrique est donc :

   \boxed{(S)} \quad (\text{ou } (4S))

   Résultat

   $$2\text{ steˊreˊoisomeˋres de configuration}$$

   $$(S)$$

   Indice, stratégie et pièges de cette question

2. Exercice 2ENS Physique-Chimie L PC 2022, Q2

   Le nonivamide (N-[(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)méthyl]nonanamide) comporte :

   • le fragment vanillyle (4-hydroxy-3-méthoxybenzyl) : 8 carbones, 1 cycle aromatique (4 insaturations), 2 atomes d'oxygène ;
   • la fonction amide : 1 insaturation, 1 oxygène, 1 azote ;
   • la chaîne acyle linéaire (nonanoyle) : 9 carbones, aucune insaturation supplémentaire.

   Sa formule brute est donc :

   \mathrm{C}_{17}\mathrm{H}_{27}\mathrm{NO}_3

   Détaillons les formules brutes des capsaïcinoïdes du tableau 1 :

   • Capsaïcine : chaîne acyle en \mathrm{C}_{10} avec une double liaison \mathrm{C=C}, soit \mathrm{C}_{18}\mathrm{H}_{27}\mathrm{NO}_3 ;
   • Dihydrocapsaïcine : chaîne acyle en \mathrm{C}_{10} saturée, soit \mathrm{C}_{18}\mathrm{H}_{29}\mathrm{NO}_3 ;
   • Nordihydrocapsaïcine : le préfixe nor- indique la perte d'un groupement \mathrm{CH}_2 par rapport à la dihydrocapsaïcine. La chaîne acyle saturée comporte 9 carbones (acide 7-méthyloctanoïque), ce qui conduit à la formule brute \mathrm{C}_{17}\mathrm{H}_{27}\mathrm{NO}_3 ;
   • Homodihydrocapsaïcine et Homocapsaïcine : chaînes acyles comportant 11 carbones, soit respectivement \mathrm{C}_{19}\mathrm{H}_{31}\mathrm{NO}_3 et \mathrm{C}_{19}\mathrm{H}_{29}\mathrm{NO}_3.

   Le seul composé présentant la même formule brute que le nonivamide est donc la nordihydrocapsaïcine.

   Le nonivamide et la nordihydrocapsaïcine possèdent les mêmes fonctions chimiques (phénol, éther, amide secondaire) et le même groupe aromatique, mais diffèrent par la ramification de leur chaîne alkyle (linéaire en \mathrm{C}_9 pour le nonivamide, ramifiée à terminaison isopropyle pour la nordihydrocapsaïcine).

   \boxed{\text{Le composé isomère est la nordihydrocapsaïcine ; il s'agit d'une isomérie de constitution (isomérie de chaîne ou de squelette).}}

   Résultat

   $$\text{Le composeˊ isomeˋre est la nordihydrocapsaı¨cine ; il s’agit d’une isomeˊrie de constitution (isomeˊrie de chaıˆne ou de squelette).}$$

   Indice, stratégie et pièges de cette question

3. Exercice 3E3A Physique-Chimie PC 2021, Q32

   La molécule \underline{\mathbf{1}} ne comporte qu'un seul carbone asymétrique : le carbone tête de pont supérieur, noté \text{C}^*. L'autre carbone tête de pont (inférieur) est hybridé \mathrm{sp}^2 car engagé dans la double liaison de l'énone conjuguée.

   Le carbone asymétrique \text{C}^* est lié à quatre substituants carbonés différents :

   • Un groupe méthyle -\text{CH}_3 dirigé vers l'arrière (liaison en pointillés hachurés).
   • Le carbone \text{C}_\alpha du cycle de droite, qui est un carbone de fonction carbonyle (\text{C}=\text{O}) : selon les règles CIP, la liaison double équivaut à deux liaisons simples vers l'oxygène, soit une sphère de comparaison notée (\text{O}, \text{O}, \text{C}).
   • Le carbone de jonction inférieur \text{C}_{\text{jonct}}, hybridé \mathrm{sp}^2, engagé dans une double liaison \text{C}=\text{C} et lié à un carbone adjacent, soit (\text{C}, \text{C}, \text{C}).
   • Le carbone -\text{CH}_2- du cycle de gauche, lié à deux hydrogènes et un carbone, soit (\text{C}, \text{H}, \text{H}).

   Classement des priorités selon les règles de Cahn, Ingold et Prelog :

   1. Priorité 1 : Le groupe carbonyle -\text{C}(=\text{O})- du cycle droit, car au rang 2 le carbone est virtuellement lié à (\text{O}, \text{O}, \text{C}), de numéro atomique supérieur (Z_{\text{O}} = 8 > Z_{\text{C}} = 6).
   2. Priorité 2 : Le carbone tête de pont inférieur -\text{C}_{\text{jonct}}=, dont la sphère au rang 2 est (\text{C}, \text{C}, \text{C}).
   3. Priorité 3 : Le carbone méthylène -\text{CH}_2- du cycle gauche, dont la sphère au rang 2 est (\text{C}, \text{H}, \text{H}).
   4. Priorité 4 : Le groupe méthyle -\text{CH}_3, dont la sphère au rang 2 est (\text{H}, \text{H}, \text{H}) (Z_{\text{H}} = 1).

   Attribution du descripteur stéréochimique :

   • Le groupe de plus faible priorité (4, le groupe -\text{CH}_3) est situé en arrière du plan du cycle (liaison en traits hachurés).
   • Dans le plan de projection, l'ordre des priorités décroissantes 1 \rightarrow 2 \rightarrow 3 tourne dans le sens des aiguilles d'une montre (sens horaire).

   Le carbone asymétrique est donc de configuration absolue \boldsymbol{R}.

   \boxed{\text{Configuration : } R}

   Résultat

   $$\text{Configuration : }R$$

   Indice, stratégie et pièges de cette question

4. Exercice 4ENS Physique-Chimie L PC 2021, Q25

   La cycloaddition dipolaire-1,3 entre la nitrone \mathbf{8} et l'alcène dipolarophile \mathbf{9} conduit au composé hétérocyclique \mathbf{10a}, qui possède un cycle isoxazolidine à cinq chaînons constitué de la séquence -\mathrm{O}-\mathrm{N}(\mathrm{Bn})-\mathrm{CH}(\mathrm{R})-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}(\mathrm{R}')-. Ce cycle ne comporte que deux carbones asymétriques (le troisième carbone étant le groupe -\mathrm{CH}_2- achiral).

   Numérotons le cycle isoxazolidine selon les règles de nomenclature de l'IUPAC (l'hétéroatome de numéro atomique le plus élevé reçoit la position 1) :

   • \mathrm{O} est en position 1 ;
   • \mathrm{N}(\mathrm{Bn}) est en position 2 ;
   • Le carbone portant la longue chaîne -\mathrm{R} = -(\mathrm{CH}_2)_{12}\mathrm{OBz} est en position 3 (\mathrm{C}_3) ;
   • Le chaînon -\mathrm{CH}_2- est en position 4 (\mathrm{C}_4) ;
   • Le carbone portant la chaîne diol protégée -\mathrm{CH(OH)CH(OTBS)CH}_3 est en position 5 (\mathrm{C}_5).

   1. Configuration absolue du carbone \mathrm{C}_3 du cycle :

   • Ordre de priorité CIP :

     1. -\mathrm{N}(\mathrm{Bn})- (Z=7) est prioritaire : (1).
     2. -\mathrm{C}_4\mathrm{H}_2- lié à \mathrm{C}_5 (lui-même lié à un oxygène \mathrm{O}) a priorité sur -\mathrm{CH}_2-(\mathrm{CH}_2)_{11}\mathrm{OBz} qui est lié à un carbone -\mathrm{CH}_2- : la comparaison des premiers atomes de divergence donne \mathrm{C}_4(\mathrm{C},\mathrm{H},\mathrm{H}) lié à (\mathrm{O},\mathrm{C},\mathrm{H}) versus \mathrm{C}_{\mathrm{ch}}(\mathrm{C},\mathrm{H},\mathrm{H}) lié à (\mathrm{C},\mathrm{H},\mathrm{H}). Donc -\mathrm{C}_4\mathrm{H}_2- est en (2).
     3. -(\mathrm{CH}_2)_{12}\mathrm{OBz} est en (3).
     4. -\mathrm{H} est en (4).
   • Configuration : Sur le schéma de \mathbf{10a}, la chaîne -(\mathrm{CH}_2)_{12}\mathrm{OBz} est pointée vers l'arrière du plan (liaison hachurée), ce qui place l'hydrogène implicite (4) vers l'avant (en coin plein). En observant le carbone \mathrm{C}_3, le sens de parcours des groupes (1) \to (2) \to (3) : -\mathrm{N}(\mathrm{Bn})- (bas) \to -\mathrm{C}_4\mathrm{H}_2- (haut-droite) \to -(\mathrm{CH}_2)_{12}\mathrm{OBz} (gauche) se fait dans le sens anti-horaire (trigonométrique). Comme le groupe de plus faible priorité -\mathrm{H} (4) est vers l'avant, la configuration absolue est inversée : il s'agit d'une configuration \boldsymbol{R} (alternativement, en plaçant le regard le long de la liaison \mathrm{C}_3-\mathrm{H}, le sens de parcours (1) \to (2) \to (3) est horaire).

   2. Configuration absolue du carbone \mathrm{C}_5 du cycle :

   • Ordre de priorité CIP :

     1. L'atome d'oxygène intracyclique -\mathrm{O}- (Z=8) est prioritaire : (1).
     2. Le carbone exocyclique -\mathrm{CH}(\mathrm{OH})\dots, directement lié à un oxygène -\mathrm{OH}, un carbone et un hydrogène (\mathrm{O}, \mathrm{C}, \mathrm{H}), a priorité sur -\mathrm{C}_4\mathrm{H}_2- qui n'est lié qu'à un carbone \mathrm{C}_3 et deux hydrogènes (\mathrm{C}, \mathrm{H}, \mathrm{H}). Ce groupe est donc en (2).
     3. Le chaînon intracyclique -\mathrm{C}_4\mathrm{H}_2- est en (3).
     4. L'atome d'hydrogène -\mathrm{H} est en (4).
   • Configuration : Sur la représentation de \mathbf{10a}, l'hydrogène en \mathrm{C}_5 est explicitement dessiné vers l'arrière (liaison hachurée) et la chaîne diol protégée vers l'avant (trait plein/coin gras). Le groupe prioritaire (4) étant à l'arrière, observons le sens de rotation (1) \to (2) \to (3) : -\mathrm{O}- (droite) \to -\mathrm{CH}(\mathrm{OH})\dots (haut) \to -\mathrm{C}_4\mathrm{H}_2- (gauche-bas). Le parcours s'effectue dans le sens anti-horaire (trigonométrique). La configuration absolue de ce carbone est donc \boldsymbol{S}.

   \boxed{\text{Carbone en 3 : } 3R \quad \text{et} \quad \text{Carbone en 5 : } 5S}

   Résultat

   $$\text{Carbone en 3 : }3R\text{et}\text{Carbone en 5 : }5S$$

   Indice, stratégie et pièges de cette question

5. Exercice 5E3A Physique-Chimie PC 2020, Q50

   1. Dénombrement des stéréoisomères

   Examinons la formule semi-développée de la Japonilure \mathbf{12} :

   • Elle comporte un cycle \gamma-lactone portant un unique carbone asymétrique \text{C}^* (le carbone \text{C}_4 portant la chaîne alkyle), qui peut adopter deux configurations absolues : (R) ou (S).
   • Elle comporte une double liaison alcène non terminale substituée dissymétriquement (entre les carbones \text{C}_9 et \text{C}_{10}), qui présente une diastéréoisomérie géométrique : configuration (Z) ou (E).
   • La molécule ne possède aucun élément de symétrie (les deux extrémités de la chaîne sont totalement différentes : cycle lactone d'un côté, chaîne alkyle -\text{C}_8\text{H}_{17} de l'autre), excluant toute forme méso.

   Le nombre total de stéréoisomères de configuration est donc :

   N = 2^1 \times 2^1 = 2^2 = 4 \text{ stéréoisomères au total}.

   La Japonilure \mathbf{12} possède par conséquent :

   \boxed{3\text{ stéréoisomères de configuration (soit 4 au total en incluant le composé 12)}.}

   2. Représentation des 4 stéréoisomères

   D'après le document 7 et les données de l'énoncé, la Japonilure \mathbf{12} est l'isomère (4R, 9Z) et le composé \mathbf{12'} est l'isomère (4R, 9E). Les quatre stéréoisomères de configuration s'écrivent :

   • (4R, 9Z) : Japonilure \mathbf{12} ;
   • (4R, 9E) : composé \mathbf{12'} ;
   • (4S, 9Z) ;
   • (4S, 9E).

   3. Relations stéréochimiques deux à deux

   • Relations d'énantiomérie (inversion de la configuration de l'unique centre stéréogène (R \leftrightarrow S) avec conservation de la géométrie de la double liaison) :

     • \mathbf{12}\,(4R, 9Z) et (4S, 9Z) sont énantiomères ;
     • \mathbf{12'}\,(4R, 9E) et (4S, 9E) sont énantiomères.

   • Relations de diastéréoisomérie (stéréoisomères de configuration non images l'un de l'autre dans un miroir plan) :

     • \mathbf{12}\,(4R, 9Z) et \mathbf{12'}\,(4R, 9E) sont diastéréoisomères ;
     • \mathbf{12}\,(4R, 9Z) et (4S, 9E) sont diastéréoisomères ;
     • (4S, 9Z) et \mathbf{12'}\,(4R, 9E) sont diastéréoisomères ;
     • (4S, 9Z) et (4S, 9E) sont diastéréoisomères.

   Résultat

   $$3\text{ steˊreˊoisomeˋres de configuration (soit 4 au total en incluant le composeˊ 12)}.$$

   Indice, stratégie et pièges de cette question

6. Exercice 6E3A Physique-Chimie PC 2026, Q37

   L'acide (L)-aspartique possède un unique atome de carbone asymétrique \text{C}^* en position 2 (le carbone \alpha porteur de la fonction amine).

   Déterminons l'ordre de priorité des substituants selon les règles de Cahn, Ingold et Prelog (CIP) :

   • L'atome directement lié au carbone asymétrique possédant le plus grand numéro atomique est l'azote (Z = 7) du groupe amine :

     \text{Priorité 1 : } -\mathrm{NH}_2

   • L'atome d'hydrogène a le plus faible numéro atomique (Z = 1) :

     \text{Priorité 4 : } -\mathrm{H}

   • Les deux autres substituants sont liés par un atome de carbone (Z = 6). On compare les atomes qui leur sont directement attachés par rang décroissant :

     • pour le groupe carboxyle -\mathrm{COOH}, le carbone est lié formellement à trois atomes d'oxygène : (\mathrm{O}, \mathrm{O}, (\mathrm{O})) ;
     • pour le groupe -\mathrm{CH}_2-\mathrm{COOH}, le carbone \text{C}_3 est lié à un carbone et deux hydrogènes : (\mathrm{C}, \mathrm{H}, \mathrm{H}).

     Puisque le numéro atomique de l'oxygène est supérieur à celui du carbone (Z = 8 > 6), le groupe -\mathrm{COOH} est prioritaire devant -\mathrm{CH}_2-\mathrm{COOH} :

     \text{Priorité 2 : } -\mathrm{COOH} \quad > \quad \text{Priorité 3 : } -\mathrm{CH}_2-\mathrm{COOH}

   L'ordre de priorité global est donc :

   -\mathrm{NH}_2 \ (1) > -\mathrm{COOH} \ (2) > -\mathrm{CH}_2-\mathrm{COOH} \ (3) > -\mathrm{H} \ (4)

   D'après la figure 3 :

   • les deux liaisons de la chaîne carbonée sont dans le plan de la feuille et forment un sommet orienté vers le bas ;
   • le groupe prioritaire 1 (-\mathrm{NH}_2) est dirigé vers l'avant du plan (liaison en trait plein épais / coin plein) ;
   • l'atome d'hydrogène (priorité 4), non représenté, pointe nécessairement vers l'arrière du plan.

   L'observateur regardant dans l'axe de la liaison \text{C}^*-\mathrm{H} voit :

   • le substituant 1 (-\mathrm{NH}_2) en bas ;
   • le substituant 2 (-\mathrm{COOH}) en haut à droite ;
   • le substituant 3 (-\mathrm{CH}_2-\mathrm{COOH}) en haut à gauche.

   Le sens de parcours 1 \to 2 \to 3 se fait dans le sens trigonométrique (anti-horaire).

   Le descripteur stéréochimique associé est donc :

   \boxed{(S) \quad \text{ou} \quad (2S)}

   Résultat

   $$(S)\text{ou}(2S)$$

   Indice, stratégie et pièges de cette question

7. Exercice 7E3A Physique-Chimie PC 2026, Q39

   Un mélange racémique (ou racémate) est un mélange équimolaire de deux énantiomères d'une même entité chimique chirale. En raison de cette composition à parts égales, il est optiquement inactif par compensation macroscopique du pouvoir rotatoire.

   Lorsque la racémisation est terminée (t \to \infty), le système a atteint son état d'équilibre correspondant au mélange racémique. Les concentrations des deux énantiomères sont donc égales :

   \boxed{[\mathrm{D}]_\infty = [\mathrm{L}]_\infty}

   Résultat

   $$[\mathrm{D}{]}_{\infty }=[\mathrm{L}{]}_{\infty }$$

   Indice, stratégie et pièges de cette question

8. Exercice 8E3A Physique-Chimie PC 2025, QChimie-Problème 2-Q39

   1. Chiralité de la monensine

   Une molécule est chirale si elle n'est pas superposable à son image dans un miroir plan, ce qui équivaut à l'absence de tout élément de symétrie impropre (plan de symétrie \sigma, centre d'inversion i).

   La monensine possède un squelette entièrement asymétrique : ses deux extrémités sont de natures chimiques totalement différentes (une fonction acide carboxylique d'un côté, des fonctions alcool de l'autre) et ses cycles portent de multiples substituants non équivalents. Elle ne présente donc aucun plan ni aucun centre de symétrie :

   \boxed{\text{La monensine est une molécule chirale.}}

   2. Nombre de stéréoisomères de configuration

   En examinant la formule topologique de la monensine (figures 1 et 2), on identifie n = 17 centres stéréogènes tétraédriques (carbones asymétriques portant quatre substituants différents, en incluant les jonctions de cycle, les carbones substitués par les groupements méthyle/hydroxyle et le carbone central du motif spiroacétal).

   En l'absence de toute symétrie moléculaire globale, aucune forme méso n'est possible. Le nombre de stéréoisomères de configuration vaut donc :

   \begin{aligned} N &= 2^n = 2^{17} = 131\,072 \end{aligned}

   \boxed{N = 2^{17} = 131\,072 \text{ stéréoisomères de configuration}}

   Résultat

   $$\text{La monensine est une moleˊcule chirale.}$$

   $$N=2^{17}=131072\text{ steˊreˊoisomeˋres de configuration}$$

   Indice, stratégie et pièges de cette question

9. Exercice 9E3A Physique-Chimie PC 2025, QChimie-Problème 2-Q42

   Lors de la première étape, l'arrachement d'un proton sur le composé achiral (12) engendre un carbanion plan délocalisé, achiral. L'attaque nucléophile du carbanion sur le iodométhane \text{CH}_3\text{I} s'effectue avec une égale probabilité sur l'une ou l'autre de ses deux faces : on obtient donc un mélange racémique (mélange équimolaire des deux énantiomères), qui est ensuite transformé en ester méthylique lors de l'étape 2 sans modification du carbone asymétrique.

   L'objectif de l'étape de résolution chirale (ou dédoublement du racémique) est :

   \boxed{\text{Séparer les deux énantiomères du mélange racémique afin d'isoler l'énantiomère pur } \underline{\mathbf{A}}.}

   Cela permet d'obtenir le produit avec la configuration stéréochimique requise (stéréochimie absolue définie au niveau du carbone asymétrique portant le groupe méthyle) pour poursuivre la synthèse énantiosélective de la monensine bioactive.

   Résultat

   $$\text{Seˊparer les deux eˊnantiomeˋres du meˊlange raceˊmique afin d’isoler l’eˊnantiomeˋre pur }\underline{\mathbf{A}}.$$

   Indice, stratégie et pièges de cette question

10. Exercice 10ENS Physique-Chimie L PC 2025, Q25

    1. Nombre de centres stéréogènes :

    • Les atomes de carbone des deux cycles aromatiques ainsi que celui du groupement carbonyle sont hybridés en \mathrm{sp^2} et sont donc achiraux.
    • L'atome d'azote de l'azétidine est plan (caractère d'amide conjugué avec le carbonyle) et l'atome d'azote de la pipéridine subit une inversion pyramidale rapide à température ambiante : ils ne constituent pas des centres stéréogènes stables.
    • Sur le cycle azétidine, les carbones 2 et 4 sont des groupements -\mathrm{CH}_2-. Le carbone 3 portant le groupe -\mathrm{OH} est relié à deux branches -\mathrm{CH}_2- rigoureusement identiques le long du cycle : ne portant pas quatre substituants distincts, il n'est pas un centre stéréogène.
    • Sur le cycle pipéridine, les positions 3, 4, 5 et 6 sont des groupements -\mathrm{CH}_2-.

    • En revanche, le carbone 2 de la pipéridine (noté \mathrm{C}_2, lié au cycle azétidine) est relié à quatre substituants différents :

      • le groupement -\mathrm{NH}- de la pipéridine ;
      • le carbone 3 du cycle azétidine portant la fonction alcool ;
      • le carbone 3 du cycle pipéridine (-\mathrm{CH}_2-) ;
      • un atome d'hydrogène -\mathrm{H}.

    La molécule 1 possède donc un seul centre stéréogène.

    \boxed{\text{Nombre de centres stéréogènes : } 1}

    2. Détermination de la configuration absolue :

    Classons les substituants du carbone asymétrique selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog (CIP) :

    1. -\mathrm{NH}- : l'atome directement lié est l'azote (Z = 7), prioritaire sur les atomes de carbone (Z = 6). \rightarrow Priorité 1.
    2. Carbone 3 de l'azétidine : il est lié aux atomes (\mathrm{O}, \mathrm{C}, \mathrm{C}), alors que le carbone 3 de la pipéridine est lié à (\mathrm{C}, \mathrm{H}, \mathrm{H}). L'oxygène (Z = 8) confère la priorité au carbone de l'azétidine. \rightarrow Priorité 2.
    3. Carbone 3 de la pipéridine : lié à (\mathrm{C}, \mathrm{H}, \mathrm{H}). \rightarrow Priorité 3.
    4. Atome d'hydrogène -\mathrm{H} : Z = 1. \rightarrow Priorité 4.

    D'après la représentation de Cram de la figure (6) :

    • Le groupement de plus faible priorité (4, -\mathrm{H}) pointe vers l'arrière du plan (liaison en hachures).
    • Dans le plan de projection, la séquence des priorités décroissantes 1 \to 2 \to 3 s'effectue dans le sens anti-horaire (trigonométrique).

    Le centre stéréogène est donc de configuration S.

    \boxed{\text{Configuration : } (S)}

    Résultat

    $$\text{Nombre de centres steˊreˊogeˋnes : }1$$

    $$\text{Configuration : }(S)$$

    Indice, stratégie et pièges de cette question