Alcènes et oxydoréduction en chimie organique : 26 questions de concours corrigées

Indiquer le rôle chimique que joue NADH dans la réaction en justifiant.

Expliquer si l'utilisation du tétrahydroborate de sodium NaBH₄ aurait également été possible pour convertir la fonction ester en fonction alcool lors de la première étape de la transformation C → D.

Expliquer si le composé H subit une réduction ou une oxydation lors de la transformation H → I. Justifier.

Proposer un réactif pour la transformation de 8 en 9.

La réaction de transformation de 10 en 11 est une syn-dihydroxylation. Au vu de la structure de 11, que signifie ce terme ?

Donner le réactif E.

Quelle est la fonction créée dans la molécule 5 ? Proposer un réactif permettant la synthèse de la molécule 5 à partir de 4.

Proposer un réactif permettant de réaliser la réaction 9 → 10.

Écrire la demi-équation d'oxydoréduction associée au couple 3/4. En déduire la nature de la transformation subie par le composé 3.

Indiquer la structure du produit E obtenu à l'issue de la réaction D → E. Justifier la régiosélectivité observée par analogie avec l'hydroboration des liaisons C=C terminales.

Quel est le rôle de NaBH₄ dans la transformation de 6 en 7 ? Aurait-on pu utiliser un autre réactif tel que LiAlH₄ pour cette étape ?

Le produit 2 est obtenu par addition régiosélective d'un équivalent de HBr sur le (−)-périllaldéhyde (1) selon le mécanisme décrit dans le document 2. Sachant que la première étape (formation du…

Après séparation des stéréoisomères 5 et 6, le composé 5 est transformé en 7 par action d'un réactif C. Identifier le couple d'oxydoréduction composé des molécules 5 et 7. En déduire la nature de la…

À l'aide du document 1 entre autres, calculer la variation du nombre d'oxydation du carbone fonctionnel modifié entre les molécules 1 et 2. En déduire le rôle du tétrahydruroborate de sodium (NaBH₄)…

À l'aide du document 2, justifier la représentation de la molécule 8.

Donner la représentation de la molécule 16.

Discuter de l'intérêt de la transformation de 7 en 8 dans le cadre de la stratégie de synthèse de la Japonilure ?

Proposer un mécanisme pour la transformation de 11 en 12. Quel est le nom de cette réaction ?

On considère désormais la formation de la molécule 10 par réaction du tétraoxyde d'osmium sur 9. En considérant le méthyle porté par le cycle à 6 chaînons comme le plus encombrant, donner la…

Proposer un mécanisme réactionnel entre ces deux espèces à l'aide des considérations orbitalaires précédentes, sachant que le produit est une espèce électriquement neutre. La réponse devra être…

Proposer un type de réactif qui permette de transformer 3 ou 4 en le diol 5. Représenter le mécanisme correspondant.

Représenter le mécanisme réactionnel de la transformation 5 6.

Donner les représentations des molécules 13 et 14.

Proposer une structure pour la forme oxydée de l'acide ascorbique en justifiant la chimiosélectivité proposée.

Donner la structure de l'intermédiaire 6 et du produit final 7 du cycle catalytique de la figure (4). Attribuer le nom des étapes A, B et C parmi « Transfert de proton », « Coupure hétérolytique »…

Donner la demi-équation électronique d'oxydation et proposer un mécanisme pour l'étape de cyclisation de la dopamine oxydée en milieu aqueux.