WikiPrépaLivrets

Stratégie de synthèse et protections : 26 questions de concours corrigées

13 épreuves X-ENS, E3A et Banque PT, sessions 2020 à 2026, filières PC et PT.

questions corrigées
26
questions corrigées
épreuves
13
épreuves
concours
3
concours
sessions
2020-2026
sessions

Analyse rétrosynthétique, protection et déprotection de fonctions, sélectivité (chimio-, régio-, stéréo-), activation, choix des conditions, rendement global, chimie verte, techniques de séparation et purification (extraction, recristallisation, chromatographie), polymères.

Au programme : en sup (1re année) pour PC, PSI et BCPST.

Les questions, avec indice et corrigé

26 questions, incontournables d'abord, puis de la plus accessible à la plus difficile.

Pièges classiques

  • Oublier l'étape d'acidification finale après une hydrolyse basique libérant un acide carboxylique ou un phénol (\mathrm{p}K_a \approx 10) : en milieu basique, ces espèces sont déprotonées sous forme ionique soluble dans l'eau et ne peuvent être extraites en phase organique sans neutralisation.

    Question source :E3A Physique-Chimie PC 2026, Q26

  • Considérer qu'une étape qualifiée de « quantitative » manque de données de rendement : ce terme signifie que la transformation est totale et correspond à un rendement de 100\,\% (\eta = 1{,}0).

    Question source :E3A Physique-Chimie PC 2023, Q24

  • Chercher à introduire un rendement inconnu pour une étape intermédiaire lorsqu'un rendement global couvrant l'ensemble de la séquence est directement précisé au-dessus des flèches réactionnelles.

    Question source :E3A Physique-Chimie PC 2023, Q24

À retenir

  • Dans un montage à reflux, l'eau froide doit toujours entrer par le bas et sortir par le haut du réfrigérant pour assurer sa purge et son remplissage complet, le sommet doit impérativement rester ouvert à l'atmosphère pour éviter toute surpression, et le chauffe-ballon doit reposer sur un support élévateur par sécurité.

    Question source :E3A Physique-Chimie PC 2025, QChimie-Problème 2-Q41

  • Le dédoublement chimique d'un mélange racémique s'effectue par couplage avec un auxiliaire chiral énantiopur, séparation des deux diastéréoisomères obtenus (par cristallisation fractionnée ou chromatographie), puis clivage de l'auxiliaire pour régénérer l'énantiomère désiré.

    Questions sources :E3A Physique-Chimie PC 2021, Q44ENS Physique-Chimie L PC 2025, Q31ENS Physique-Chimie L PC 2025, Q33

  • Deux groupes protecteurs sont orthogonaux s'ils appartiennent à des classes distinctes et peuvent être clivés de façon indépendante, selon des conditions réactionnelles spécifiques n'affectant pas l'autre groupement.

    Question source :E3A Physique-Chimie PC 2020, Q59

  • La protection des alcools sous forme d'éthers silylés (TMS, TBDMS) est orthogonale à de nombreux milieux et leur déprotection spécifique s'effectue à l'aide d'ions fluorure (comme le TBAF) grâce à la très grande énergie de la liaison \mathrm{Si-F}.

    Question source :E3A Physique-Chimie PC 2023, Q17

  • Le couplage direct entre un acide carboxylique et une amine menant à un sel inerte thermiquement, l'amidation nécessite l'activation préalable du carboxyle sous forme de chlorure d'acyle ou à l'aide d'agents de couplage (DCC, HATU) formant un ester activé in situ.

    Question source :ENS Physique-Chimie L PC 2022, Q21

  • La protection des acides carboxyliques se fait sous forme d'esters ; leur déprotection par saponification constitue un processus total qui doit systématiquement être suivi d'une acidification pour régénérer l'acide carboxylique neutre.

    Questions sources :E3A Physique-Chimie PC 2026, Q26E3A Physique-Chimie PC 2026, Q34

  • Les amines sont couramment protégées sous forme de carbamates ou d'amides pour masquer leur nucléophilie et leur basicité ; leur acylation s'effectue en présence d'une base faible non nucléophile pour neutraliser l'acide chlorhydrique formé.

    Questions sources :E3A Physique-Chimie PC 2026, Q34E3A Physique-Chimie PC 2026, Q36

  • La synthèse d'un organomagnésien impose une verrerie sèche et une garde à \mathrm{CaCl_2} pour éviter sa destruction par l'humidité ; l'hydrolyse finale sert à la fois à protoner le produit désiré et à détruire l'excès de réactif organométallique.

    Question source :E3A Physique-Chimie PC 2021, Q29

  • Selon les principes de la chimie verte, les réactions de protection-déprotection doivent être minimisées car elles dégradent l'économie d'atomes et augmentent le facteur E de production de déchets.

    Questions sources :E3A Physique-Chimie PC 2020, Q62ENS Physique-Chimie L PC 2023, Q28

  • L'appareil de Dean-Stark permet de déplacer un équilibre produisant de l'eau par distillation hétéroazéotropique à l'aide d'un solvant non miscible à l'eau et de densité inférieure à 1 (toluène, cyclohexane).

    Question source :ENS Physique-Chimie L PC 2023, Q31

  • Face à un diol primaire/secondaire, la mono-protection régiosélective est préférentiellement réalisée sur l'alcool primaire en exploitant sa moindre gêne stérique avec une stœchiométrie contrôlée d'électrophile.

    Question source :E3A Physique-Chimie PC 2025, QChimie-Problème 2-Q49

  • La transformation d'un alcool en mésylate (avec \mathrm{MsCl} et une amine tertiaire) conserve rigoureusement la stéréochimie du carbone porteur de l'oxygène car la liaison \mathrm{C-O} n'est pas rompue.

    Question source :E3A Physique-Chimie PC 2022, Q28

  • L'oxydation ménagée d'un alcool primaire en aldéhyde sans sur-oxydation en acide carboxylique nécessite un milieu strictement anhydre (ex. PCC), car la formation de l'acide exige l'hydratation intermédiaire de l'aldéhyde en diol géminé par l'eau.

    Question source :E3A Physique-Chimie PC 2025, QChimie-Problème 2-Q43

  • Le rendement global d'une séquence linéaire multi-étapes est le produit arithmétique des rendements de chaque étape élémentaire : \eta_{\text{tot}} = \prod_i \eta_i.

    Question source :E3A Physique-Chimie PC 2020, Q62

  • Ne pas confondre le pictogramme de sécurité CLP/SGH « comburant » (une flamme surmontant un cercle) avec celui de « inflammable » (une flamme simple).

    Question source :Banque PT Physique B PT 2025, Q25

Les questions sont classées par chapitre à partir des corrigés détaillés de WikiPrépa ; une question peut relever de deux chapitres. La difficulté, de 1 (application directe) à 4 (difficile), est une estimation. Comment les corrigés sont rédigés et relus

Voir aussi