Chimie organique : 171 questions de concours corrigées
22 épreuves corrigées question par question (Banque PT, CCINP, E3A, X-ENS, X-ENS), réparties en 6 sous-chapitres.
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Structure et réactivité des molécules organiques, spectroscopies, mécanismes et stratégie de synthèse (programmes PC et BCPST surtout).
Les sous-chapitres
Chaque sous-chapitre réunit ses questions de concours, filtrables par difficulté, concours, filière et année.
- Stéréochimie et représentation des molécules18 questions · 5 incontournables
Sup : PC, PSI, BCPST
- Spectroscopies IR et RMN32 questions · 3 incontournables
Sup : PC, BCPST
- Substitutions nucléophiles et éliminations25 questions · 7 incontournables
Sup : PC, PSI, BCPST
- Carbonyles et dérivés d'acides68 questions · 15 incontournables
Sup : PC, PSI, BCPST
- Alcènes et oxydoréduction en chimie organique26 questions · 1 incontournables
Sup : PC, BCPST
- Orbitales frontalières et cycloadditionsPas encore assez de questions
Spé : PC
- Stratégie de synthèse et protections26 questions · 4 incontournables
Sup : PC, PSI, BCPST
- Chimie organométallique et catalysePas encore assez de questions
Spé : PC
Incontournables
Des questions classiques à savoir refaire, parmi les 33 du chapitre (les plus récentes, une par épreuve). Les autres sont sur les pages des sous-chapitres (filtre « Classiques »).
E3A Physique-Chimie PC 2026, Q25
Nommer les actes élémentaires correspondant aux étapes 1, 2, 3, 4 et 5 du cycle catalytique.
E3A Physique-Chimie PC 2025, QChimie-Problème 2-Q41
Représenter un dispositif de chauffage à reflux, comme celui mis en place lors de la transformation (12) → A. Rappeler un des intérêts d'un tel dispositif.
ENS Physique-Chimie L PC 2025, Q27
En déduire le mécanisme de l'étape 3 → 5 et le donner. Justifier en particulier l'utilisation de la N,N-diisopropyléthylamine, i-Pr₂NEt dans le milieu.
ENS Physique-Chimie L PC 2024, Q30
Montrer que la réaction entre 1' et 2 peut conduire aux deux adduits α et γ. Indiquer le nom de la réaction mise en jeu ainsi que son mécanisme pour chacun des deux adduits.
Banque PT Physique B PT 2023, Q27
Justifier l'allure de ce graphe à l'aide d'une loi que l'on précisera.
ENS Physique-Chimie L PC 2023, Q26
Donner la structure du composé 5. Il est synthétisé à partir de diphénylméthanone (Ph)₂CO et de méthylènetriphénylphosphorane. Proposer l'équation-bilan de la réaction de la formation de 5, et…
E3A Physique-Chimie PC 2022, Q21
Que signifie le "(−)" dans l'écriture du (−)-périllaldéhyde 1 ? Combien existe-il de stéréoisomères de configuration pour le composé 1 ? Donner le descripteur stéréochimique de l'atome de carbone…
ENS Physique-Chimie L PC 2022, Q2
Parmi les composés représentés dans le Tableau (1), indiquer lequel est un isomère du nonivamide ainsi que le type d'isomérie existant entre les deux composés chimiques.
Pièges classiques
Stéréochimie et représentation des molécules
- Ne jamais comparer les substituants d'un centre asymétrique selon leur masse molaire ou leur longueur globale : les règles CIP imposent une comparaison atome par atome, rang par rang, et la priorité est fixée dès le premier point de divergence rencontré.
Questions sources :E3A Physique-Chimie PC 2026, Q37E3A Physique-Chimie PC 2020, Q57
- En représentation topologique, l'absence d'hydrogène explicite conduit souvent à des erreurs : si le substituant carboné représenté est vers l'arrière (hachures), le proton pointe vers l'avant, ce qui impose d'inverser le résultat de la lecture directe.
Question source :ENS Physique-Chimie L PC 2021, Q25
Spectroscopies IR et RMN
- Ne pas confondre le maximum absolu d'absorption d'un spectre (souvent situé dans l'UV) avec le maximum d'absorption dans le domaine visible, qui est le seul à déterminer la couleur perçue de la solution.
Question source :Banque PT Physique B PT 2026, Q3
- Oublier de dénombrer les protons éthyléniques, alors qu'il s'agit du critère RMN le plus rapide et discriminant pour identifier le degré de substitution d'un alcène (par exemple un proton pour un motif trisubstitué contre trois pour un motif vinyle).
Question source :ENS Physique-Chimie L PC 2024, Q33
Substitutions nucléophiles et éliminations
- Ne pas confondre l'inversion géométrique de configuration (inversion de Walden), systématique lors d'une \mathrm{S_N2}, avec l'inversion du descripteur stéréochimique (R/S) : le passage de (R) à (S) n'est pas automatique si le nucléophile et le groupe partant n'occupent pas le même ordre de priorité selon les règles CIP.
Question source :E3A Physique-Chimie PC 2022, Q30
- Dans une synthèse de Williamson entre un alcool encombré et un halogénométhyle, l'alcoolate joue le rôle de nucléophile et non d'électrophile ; l'électrophile méthylique ne possédant aucun hydrogène en \beta, la réaction d'élimination \mathrm{E2} concurrente est impossible.
Question source :E3A Physique-Chimie PC 2025, QChimie-Problème 2-Q46
Carbonyles et dérivés d'acides
- Face à un organométallique ou une base forte, ne pas oublier les protons acides préexistants (acide carboxylique, alcool, alcyne vrai, phénol) qui réagissent en priorité par acido-basicité et consomment un équivalent de réactif.
Questions sources :E3A Physique-Chimie PC 2026, Q26E3A Physique-Chimie PC 2026, Q31E3A Physique-Chimie PC 2023, Q21
- L'addition d'un organomagnésien ou d'un organolithien sur un ester ne s'arrête jamais à la cétone : celle-ci étant plus électrophile que l'ester de départ, elle subit une seconde addition immédiate conduisant à un alcool tertiaire.
Question source :E3A Physique-Chimie PC 2023, Q21
Alcènes et oxydoréduction en chimie organique
- Le tétrahydruroborate de sodium \mathrm{NaBH}_4 est un réducteur modéré qui réduit les aldéhydes et les cétones, mais reste inefficace sur les esters et les acides carboxyliques à température ambiante.
Question source :ENS Physique-Chimie L PC 2021, Q19
- La réduction d'un dérivé carbonylé par \mathrm{LiAlH}_4 forme d'abord des alcoolates métalliques : l'étape finale d'hydrolyse acide est indispensable pour libérer l'alcool neutre.
Question source :ENS Physique-Chimie L PC 2021, Q19
Stratégie de synthèse et protections
- Oublier l'étape d'acidification finale après une hydrolyse basique libérant un acide carboxylique ou un phénol (\mathrm{p}K_a \approx 10) : en milieu basique, ces espèces sont déprotonées sous forme ionique soluble dans l'eau et ne peuvent être extraites en phase organique sans neutralisation.
Question source :E3A Physique-Chimie PC 2026, Q26
- Considérer qu'une étape qualifiée de « quantitative » manque de données de rendement : ce terme signifie que la transformation est totale et correspond à un rendement de 100\,\% (\eta = 1{,}0).
Question source :E3A Physique-Chimie PC 2023, Q24
Les questions sont classées par sous-chapitre à partir des corrigés détaillés de WikiPrépa ; une question peut relever de deux sous-chapitres. L'année du programme (sup ou spé) suit les programmes officiels en vigueur. Comment les corrigés sont rédigés et relus